अशनीर ने दो साल ही एमेक्स में बिताये और मोबिक्विक इन्वेस्टमेंट भी की उनकी सीरीज बी में और उसी दौरान अशनीर ने लगभग सौ से भी ज्यादा पेमेंट कम्पनीज के फाउंडर्स से बात भी की ताकि अशनीर बिज़नेस को और गहराई से समझ सके कि वो लोग क्या करना चाहते है और पेमेंट मार्किट किस तरीके से चलता है या फिनटेक जिसको बोलते है वो हिंदुस्तान में कैसे चलता है। 

फिर 2015 में अशनीर के पास पहला मौका आया एंट्ररप्रीन्योरशिप बनने का। अशनीर के एक मित्र जोकि आईआईटी से ही थे अलविन्दर जोकि ग्रोफर्स नाम की कंपनी चालू कर रहे थे और अलविन्दर ने अशनीर से पूंछा की, कि क्या तुम मुझे ज्वाइन करोगे। अशनीर ने तुरंत ग्रोफर्स को ज्वाइन कर लिया एक सीएफओ के रूप में।

फिर 2015 से 2017 तक अशनीर ने ग्रोफर्स के लिए ही काम किया और उस कंपनी के वो एकलौते ही सीएफओ थे। अशनीर ने इस कंपनी के लिए दिन रात काम किया और नतीजा यह रहा कि 2015 में शुरू हुई कंपनी 2017 तक आते – आते 30,000 प्रतिदिन के आर्डर प्राप्त करने लगी।

अशनीर को लगने लगा कि वो इस कंपनी को एक बहुत बड़ा ब्रांड बना देंगे लेकिन 2017 में अशनीर को ग्रोफर्स को छोड़ना पड़ा वो अशनीर के मुताबिक उनकी ज़िन्दगी का एक लाइफ लेसन था। अशनीर कहते है कि उन्होंने अमेरिकन एक्सप्रेस को छोड़ कर ग्रोफर्स बहुत ही कम सैलरी पर ज्वाइन किया था।

लेकिन अशनीर ने सिर्फ इसलिए ग्रोफर्स को ज्वाइन किया था ताकि वो सीख सके और उनके दोस्त अलविन्दर ने उन्हें बहुत कुछ सिखाया भी जैसे – एक स्टार्टअप कंपनी क्या होती है, एक फाउंडर किस तरीके से काम करता है बगैरह।